13. sajandi alguses olid ajaloolise Viljandimaa alal muistsed maakonnad Sakala, Mõhu ja Nurmekund. 1215–23 alistasid ala sakslased, aastast 1224 kuulus see Mõõgavendade Ordule ning jagunes Viljandi komtuurkonnaks ning Sakala (liideti 14. sajandi II poolel Viljandi komtuurkonnaga) ja Mõhu (Põltsamaa) foogtkonnaks (liideti umbes 1480 Viljandi komtuurkonnaga, mis hiliskeskajal ulatus kirdes Rannapungerja ja Omedu vahel Peipsini); osa Viljandimaast (Paistu) kuulus Karksi foogtkonda. Viljandimaa kirikukihelkondadest on Paistu, Pilistvere, Põltsamaa, Tarvastu ja Viljandi olnud arvatavasti juba 13. sajandil, 1329 on esimest korda mainitud Helme, 1428 Suure-Jaani ja 1559 Kolga-Jaani kirikukihelkonda; 1911 moodustati Kõpu kirikukihelkond. Alates 1560. aastast läks suurem osa Viljandimaad järk-järgult Vene võimu alla. Aastast 1582 kuulus Viljandimaa ala Poola-Leedule, jaotus halduslikult Pärnu ja Tartu presidentkonna (aastast 1598 vojevoodkonna) vahel ning jagunes Helme, Põltsamaa, Tarvastu ja Viljandi staarostkonnaks. Aastast 1621 oli Viljandimaa Rootsi valduses ja kuulus (v.a Tartu kreisi kuuluv Põltsamaa ala) Pärnu kreisi. Uusikaupunki rahu põhjal ühendati Viljandimaa 1721 (tegelikult juba 1710) Vene riigiga; ta moodustas 1783–96 Viljandi kreisi (hõlmas ka Kursi, Palamuse ja Laiuse kihelkonda), kuulus seejärel Pärnu-Viljandi kaksikmaakonda ja sai 1888. aastal politseireformiga uuesti omaette maakonnaks. Kursi, Palamuse ja Laiuse kihelkond jäid Tartu maakonda, Halliste ja Karksi kihelkond Pärnu maakonda (Karksi ala liideti Viljandimaaga 1939. aastal vallareformiga, Halliste ala Viljandi rajooniga 1962, kui kaotati Abja rajoon).

Majanduse arengult oli Viljandimaa 19. sajandi II poolel Eesti maakondadest esikohal, Põltsamaa oli 18. sajandi II poolel tähtis tööstuskeskus. Talusid osteti hoogsasti päriseks 1860.–70. aastail, eelkõige Viljandi, Helme ja Tarvastu kihelkonnas. 1840. aastail siirdus 12,6% Viljandimaa elanikest õigeusku. Eesti rahvuslikus liikumises oli Viljandimaa juhtivaid maakondi (palvekirjaaktsioon, Eesti Aleksandrikool, Sakala). 1897 sai Viljandi Pärnu–Valga liinil oleva Mõisakülaga ja 1900 Tallinnaga raudteeühenduse. 1905. aasta revolutsioonile järgnesid 1906. aasta alguses repressioonid. 1921 eraldati Viljandimaast suurem osa Helme kihelkonda ja liideti Valgamaaga. 1926 anti Põltsamaale ning 1938 Suure-Jaanile ja Mustlale linna õigus.

Loe täiendavalt artiklist Viljandi maakond (ajalugu).

EE 12, 2003; muudetud 2013